Länger als ein halbes Jahrhundert war Anna Wohlwill Lehrerin und viereinhalb Jahrzehnte leitete sie die Schule des Paulsenstiftes. „Wer nicht mehr selbst lernt, der lehrt nicht gut und hört auf, zu erziehen“ war ihr Leitspruch. Ohne jemals eine Prüfung abgelegt zu haben - Bildungsanstalten für Lehrerinnen gab es damals noch nicht - unterrichtete sie seit ihrem 15. Lebensjahr die Kinder des Paulsenstifts. Als sie mit 25 Jahren die Schulleitung übernahm, war die Schule keine Armenschule mehr, sondern entwickelte sich zu einer privaten höheren Mädchenschule. 1906 wurde die Anna-Wohlwill-Stiftung gegründet, die Freistellen für begabte Schülerinnen aus ärmeren Familien vergab. Im selben Jahr erhielt Anna Wohlwill als erste Frau vom Senat eine goldene Denkmünze.