Als Tochter eines Straßenbauunternehmers war Anna Schwarz schon in ihrer Kinderzeit durch ihren Vater mit dem plattdeutschen Wesen bekannt geworden und hatte viel vom Geschäftsleben ihres Vaters mitbekommen. Dies kam ihr zu Gute, als ihr Ehemann Siegfried Simon, der Direktor des Ernst-Drucker-Theaters, 1924 plötzlich starb und sie - Mutter der zwei kleinen Kinder Kurt (1916-1975) und Edith (1918-192) - den Theaterbetrieb übernahm. Das Theater wurde ihre Lebensaufgabe. Sie kümmerte sich um alles. Später unterstützten sie ihre beiden Kinder. Kurt wurde Spielleiter, Edith übernahm den kaufmännischen Bereich.
Während der NS-Zeit bekam das Theater den Despotismus des NS-Regimes zu spüren. 1941, zum hundertjährigen Bestehen des ältesten Volkstheaters Hamburgs, erließen die Nazis den Befehl, das Theater umzubenennen. Der Name "Ernst Drucker" war jüdischer Herkunft. Seit dieser Zeit heißt das Theater bis heute St.Pauli Theater. Außerdem wollten die Nazis Anna Simon das Theater nehmen, der jüdische Name Simon sollte nicht mehr auftauchen. Doch dazu kam es nicht, und Kurt Simon konnte trotz aller Repressalien die Spielleitung fortführen. Tatkräftig leitete Anna Simon das Theater auch durch die wirtschaftliche Krisenzeit der Nachkriegsjahre. Bis zuletzt stand sie als Direktorin vom morgens bis abends dem Theater vor.